• Ditentukan oleh mudahnya gugus karboksil melepaskan ion hidrogen.
• Bersifat asam lemah.
• Masih jauh lebih asam dari senyawa-senyawa organik lainnya.
• Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil asam karboksilat.
• Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
• Substituen yang menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan keasaman asam karboksilat.
Daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya :
• Asam kloroasetat >>> dari asam asetat, sebab asam kloro asetat memiliki satu gugus penari kelektron yaitu klor.
• Klor (Cl) akan menarik elektron melalui efek induksi sehingga mengurangi kerapatan elektron dari karbon α, akibatnya muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar olehmuatan δ+ didekatnya.
• Pengaruh efek induksi makin berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada diantara gugus karboksil dan gugus penarik elektron.
***
Pertanyaan:
1. Substituen yang bagaimanakah yang mempengaruhi tingkat keasaman dari asam karboksilat? bagaimanakah substituen tersebut dapat menstabilkan ion karboksilat?
2. Mengapa didalam daftar gugus yang ada pada artikel Cl memiliki daya tarik elektron yang paling besar? apa pengaruhnya terhadap keasaman dari asam karboksilat?
Untuk jawaban nomor 2
BalasHapusKlorin (Cl) memang memiliki keelektronegatifan yang tinggi, sehingga sesuai pada daftar diatas Cl memiliki daya penarik elektron yang paling besar. Ingat bahwa gugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman. Maka Cl sangat berpengaruh terhadap tingkat keasaman pada karboksilat. Diketahui Ksp untuk kloro asetat adalah 0,15; dikloro asetat 0,05, dan untuk trikloroasetat 0,0015. Semakin banyak klorin maka semakin besar kekuatan asam. Hal ini dikarenakan ikatan C-Cl pada kloro, di atau trikloroasetat terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif parsial. Elektron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat ke arah klorin. Selain itu juga terdapat efek induktif, dimana efek ini cenderung menyebarkan muatan negtaif pada atom yang lebih banyak dibandingkan pada ion asetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan ion yang bersangkutan.
baikklah saya akan menjawab pertanyaan yg no 1
BalasHapusSubstituen terikat pada gugus asil sangat mempengaruhi reaktivitas senyawa karbonil. Senyawa karbonil dapat dibagi menjadi dua kelas. Kelas I senyawa karbonil adalah mereka di mana gugus asil terikat ke atom atau grup yang dapat digantikan oleh kelompok lain (mempunyai Leaving Group). Contohnya adalah asam karboksilat, asil halida, asam anhidrida, ester, dan amida. Semua senyawa ini mengandung grup (-OH, -Cl, -Br, -O(CO)R, -OR, -NH2, -NHR, atau –NR2) atau yang dapat diganti oleh nukleofil. Asil halida, asam anhidrida, ester, dan amida semua disebut turunan asam karboksilat karena mereka berbeda dari asam karboksilat hanya pada gugus menggantikan gugus OH asam karboksilat.
Kelas II senyawa karbonil adalah gugus asil terikat pada gugus yang tidak dapat segera digantikan oleh gugus lain, contohnya aldehida dan keton. –H dan alkil atau aril (-R atau –Ar) dari aldehida dan keton tidak dapat digantikan oleh nukleofil.
Saya akan menjawab permasalahan no 1.
BalasHapusMenurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat. Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Jadi dengan menaikan keasaman dapat meningkatkan kestabilan asam karboksilat. Delokalisasi dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya.
Saudara yogi saya akan mencoba menjawab :
BalasHapusgugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman. Maka Cl sangat berpengaruh terhadap tingkat keasaman pada karboksilat.Ksp untuk kloro asetat adalah 0,15; dikloro asetat 0,05, dan untuk trikloroasetat 0,0015. Semakin banyak klorin maka semakin besar kekuatan asam. Hal ini dikarenakan ikatan C-Cl pada kloro, di atau trikloroasetat terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif parsial. Elektron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat ke arah klorin. Selain itu juga terdapat efek induktif, dimana efek ini cenderung menyebarkan muatan negtaif pada atom yang lebih banyak dibandingkan pada ion asetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan ion yang bersangkutan.
Mohon dibantu, diantara asam propanot,metilpropanoat,dan dimetil propanoat mana yang paling asam ? beserta alasannya ya. Terimakasih
BalasHapus