Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Pertanyaan:
1. Mengapa pada proses esterifikasi masih berlangsung lambat? sedangkan telah di tambahakan katalis asam, yang berfungsi untuk mempercepat laju reaksi? jelaskan!
2. Dan mengapa pada proses esterifikasi tersebut, kita perlu memanaskan semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas? apa tujuannya?
3. Mengapa ester yang lebih besar lebih lambat terbentuk di bandingkan dengan ester yang kecil?
Baik Lh sawdara gigi' saya akan mencoba menjawab pertanyaan yg no 3.
BalasHapusMengapa ester yang lebih besar lebih lambat terbentuk di bandingkan dengan ester yang kecil, disini mungkin di karenakan Jika ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester.mungkin dlm hal ini diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
mungkin hanya itu yg saya tau.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yang nomor 2 yaitu mengapa pada proses esterifikasi tersebut, kita perlu memanaskan semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat.
BalasHapusmenurut pendapat saya karena dalam pencampuran 3 bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan (reaksi endoterm). oleh karena itu agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan maka suasana lingkungan harus dibuat panas dalam hal ini memanaskan semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas.
semoga bermanfaat :)
Menurut saya, Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Serta tergantung berapa besar ester yg akan dibuat, semakin banyak ester yang akan dibuat semakin lambat reaksi esterifikasinya. Itu mnurut saya.
BalasHapusHalangan sterik itu sendiri bisa dikatakan seperti ini pada gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat, semakin berkurang terbukanya posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi esterifikasinya.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2,
BalasHapusjadi begini: Reaksi esterifikasi reversibel, oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Mekanisme dari pembentukan ester merupakan proses yang panjang dari langkah-langkah reaksi yang dimulai dengan langkah protonasi. Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.