Soal Dan Jawaban MID Kimia Organik 2

Nama: Aprizal Yogi Syaputra
Nim : A1C111050

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.

Jawab :

Dengan mereaksikan metil benzoat dan ammonia maka akandi hasilkan Benzamida dan metana

Selanjutnya benzaldehid di reaksikan dengan air membentuk asam benzoat

 asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab:

Manfaat dari benzil klorida ini adalah di gunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia, selain itu juga di gunakan untuk perasa buatan dan penolak serangga.

Dalam reaksi diatas benzoilklorida sebagai surfaktan.Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

• Benzoil Klorida di reaksikan dengan NaOH menghasilkan Natrium Benzoat dan HCl

• sintesis asam salisilat dengan anhidrida asam menghasilkan Asam Asetilsalisilat (Aspirin) 

      
Mekanisme resonansi yang terjadi pada rekasi tersebut, yaitu:

• Fenol, gugus -OH yang terikat pada benzen ketika ikatan antara atom O dan H terputus maka akan terbentuk ion fenoksida . Sehingga salah satu elektron bebas dari atom oksigen yang berlebih terdelokalisasi dengan elektron dari rantai benzen. Terjadinya delokalisasi elektron tersebut menyebankan ion fenoksida menjadi stabil, sehingga fenol bersifat asam. Dengan terjadinya resonansi sehingga tidak ada penyerangan antara gugus-OH dari Fenol tersebut.
  
• Efek Resonansi pada turunan tersebut adalah, semakin tinggi frekuensi resonansi yang terjadi mengakibatkan semakin asam turunan asam benzoat tersebut.
 

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab: 

Menurut litelatur yang saya baza, benzene dapat di biodegradasi oleh bakteri mutan Pseudomonas sp yang dimutasi melalui induksi mutasi-UV dan dibandingkan dengan isolat parental atau isolat aslinya.
Selama proses biodegradasi dilakukan pengamatan penurunan konsentrasi benzena, CO₂ yang dihasilkan, dan populasi bakteri. Perlakuan dibuat dengan kondisi steril, dengan tujuan untuk membandingkan kapasitas degradasi isolat mutan dengan isolat parental. Hasil akhir dari biodegradasi ini berupa senyawa yang sederhana dan tidak berbahaya lagi, yaitu berupa CO_2.

Mekanisme Biodegradasi Hidrokarbon

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas malekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi (Hadi, 2003).

1.      Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba (Hadi, 2003).

a.       Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b.      Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

2.      Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

***

Pertanyaan:

1.      Apakah mungkin pada penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh secara anaerob, bakteri dapat bekerja? Bagaimana caranya?

2.      Di dalam artikel dikatakan bahwa “Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak.” Adakah cara, agar Bakteri pendegradasi tersebut dapat menjadi lebih banyak dengan komponen minyak bumi yang sulit untuk di degradasi tersebut? bagaimana caranya? Jelaskan.

3.      Apakah mungkin, jika kita menggunaan beberapa jenis bakteri yang berbeda pada minyak bumi tersebut, sehingga semua komponen minyak bumi tersebut dapat terdegradasi sempurna?

Keasaman asam karboksilat

• Ditentukan oleh mudahnya gugus karboksil melepaskan ion hidrogen.
• Bersifat asam lemah.
• Masih jauh lebih asam dari senyawa-senyawa organik lainnya.

• Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil asam    karboksilat.

• Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.

• Substituen yang menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan keasaman asam karboksilat.

Daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya :

• Asam kloroasetat >>> dari asam asetat, sebab asam kloro asetat memiliki satu gugus penari kelektron   yaitu klor.

• Klor (Cl) akan menarik elektron melalui efek induksi sehingga mengurangi kerapatan elektron dari karbon α, akibatnya muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar olehmuatan δ+ didekatnya.

• Pengaruh efek induksi makin berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada diantara gugus karboksil dan gugus penarik elektron.

***

Pertanyaan:
1. Substituen yang bagaimanakah yang mempengaruhi tingkat keasaman dari asam karboksilat? bagaimanakah substituen tersebut dapat menstabilkan ion karboksilat?
2. Mengapa didalam daftar gugus yang ada pada artikel Cl memiliki daya tarik elektron yang paling besar? apa pengaruhnya terhadap keasaman dari asam karboksilat?

Amida

Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah kejenis lain.

Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH₂ bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

·     Sifat Amida

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.

Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

Sifat-sifat Fisik Amida

• Polar
• Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
• Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk
• Amida tidak dapat menghantarkan listrik
• Amida memiliki titik didih tinggi,dan ketika cair adalah pelarut yang baik

Pembuatan Amida :

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

    1.      Reaksi anhidrida dengan ammonia

    2.      Reaksi ester dengan ammonia

3.      Reaksi klorida asam dengan ammonia

    4.      Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

***

PERTANYAAN:

1.  Di dalam artikel di katakana bahwa, Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam. Bagaimana jika campuran itu di panaskan dalam suasana basa? Dan mengapa pula harus di panaskan? Apa yang terjadi jika campuran itu tidak dipanaskan, baik itu dalam suasana asam maupun basa? Tolong jelaskan…

    2. Mengapa amida tidak dapat menhantarkan listrik? Tolong jelaskan…

Pembuatan Ester

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pertanyaan:

1. Mengapa pada proses esterifikasi masih berlangsung lambat? sedangkan telah di tambahakan katalis asam, yang berfungsi untuk mempercepat laju reaksi? jelaskan!

2. Dan mengapa pada proses esterifikasi tersebut, kita perlu memanaskan semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas? apa tujuannya?

3. Mengapa ester yang lebih besar lebih lambat terbentuk di bandingkan dengan ester yang kecil?