Soal Dan Jawaban MID Kimia Organik 2

Nama: Aprizal Yogi Syaputra
Nim : A1C111050

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.

Jawab :

Dengan mereaksikan metil benzoat dan ammonia maka akandi hasilkan Benzamida dan metana

Selanjutnya benzaldehid di reaksikan dengan air membentuk asam benzoat

 asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab:

Manfaat dari benzil klorida ini adalah di gunakan sebagai perantara dalam sintesis kimia, selain itu juga di gunakan untuk perasa buatan dan penolak serangga.

Dalam reaksi diatas benzoilklorida sebagai surfaktan.Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

• Benzoil Klorida di reaksikan dengan NaOH menghasilkan Natrium Benzoat dan HCl

• sintesis asam salisilat dengan anhidrida asam menghasilkan Asam Asetilsalisilat (Aspirin) 

      
Mekanisme resonansi yang terjadi pada rekasi tersebut, yaitu:

• Fenol, gugus -OH yang terikat pada benzen ketika ikatan antara atom O dan H terputus maka akan terbentuk ion fenoksida . Sehingga salah satu elektron bebas dari atom oksigen yang berlebih terdelokalisasi dengan elektron dari rantai benzen. Terjadinya delokalisasi elektron tersebut menyebankan ion fenoksida menjadi stabil, sehingga fenol bersifat asam. Dengan terjadinya resonansi sehingga tidak ada penyerangan antara gugus-OH dari Fenol tersebut.
  
• Efek Resonansi pada turunan tersebut adalah, semakin tinggi frekuensi resonansi yang terjadi mengakibatkan semakin asam turunan asam benzoat tersebut.
 

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab: 

Menurut litelatur yang saya baza, benzene dapat di biodegradasi oleh bakteri mutan Pseudomonas sp yang dimutasi melalui induksi mutasi-UV dan dibandingkan dengan isolat parental atau isolat aslinya.
Selama proses biodegradasi dilakukan pengamatan penurunan konsentrasi benzena, CO₂ yang dihasilkan, dan populasi bakteri. Perlakuan dibuat dengan kondisi steril, dengan tujuan untuk membandingkan kapasitas degradasi isolat mutan dengan isolat parental. Hasil akhir dari biodegradasi ini berupa senyawa yang sederhana dan tidak berbahaya lagi, yaitu berupa CO_2.

Mekanisme Biodegradasi Hidrokarbon

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas malekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi (Hadi, 2003).

1.      Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba (Hadi, 2003).

a.       Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b.      Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

2.      Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

***

Pertanyaan:

1.      Apakah mungkin pada penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh secara anaerob, bakteri dapat bekerja? Bagaimana caranya?

2.      Di dalam artikel dikatakan bahwa “Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak.” Adakah cara, agar Bakteri pendegradasi tersebut dapat menjadi lebih banyak dengan komponen minyak bumi yang sulit untuk di degradasi tersebut? bagaimana caranya? Jelaskan.

3.      Apakah mungkin, jika kita menggunaan beberapa jenis bakteri yang berbeda pada minyak bumi tersebut, sehingga semua komponen minyak bumi tersebut dapat terdegradasi sempurna?