Jumat, 29 Maret 2013

Keasaman asam karboksilat



• Ditentukan oleh mudahnya gugus karboksil melepaskan ion hidrogen.
• Bersifat asam lemah.
• Masih jauh lebih asam dari senyawa-senyawa organik lainnya.



• Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil asam    karboksilat.
• Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
• Substituen yang menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan keasaman asam karboksilat.

Daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya :




• Asam kloroasetat >>> dari asam asetat, sebab asam kloro asetat memiliki satu gugus penari kelektron   yaitu klor.
• Klor (Cl) akan menarik elektron melalui efek induksi sehingga mengurangi kerapatan elektron dari karbon α, akibatnya muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar olehmuatan δ+ didekatnya.
• Pengaruh efek induksi makin berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada diantara gugus karboksil dan gugus penarik elektron.

***



Pertanyaan:
1. Substituen yang bagaimanakah yang mempengaruhi tingkat keasaman dari asam karboksilat? bagaimanakah substituen tersebut dapat menstabilkan ion karboksilat?
2. Mengapa didalam daftar gugus yang ada pada artikel Cl memiliki daya tarik elektron yang paling besar? apa pengaruhnya terhadap keasaman dari asam karboksilat?